Piperidinové a pyridinové alkaloidy
Příkladem pyridinového alkaloidu je vysoce jedovatý koniín, který se vyskytuje v bolehlavu plamatém [Conium maculatum]. Koniín vzniká pro alkaloidy netypickým způsobem cestou acetátové syntézy a nikoliv z aminokyseliny. Pyridinovými alkaloidy rodu tabáku [Nicotiana] jsou nikotin a anabasin. Nikotin vzniká z ornithinu a kyseliny nikotinové, jejímiž prekursory je glycerol a kyselina asparagová. Anabasin vzniká z lysinu a kyseliny nikotinové.
K této skupině dále náleží lobelin z lobelky [Lobelia], arekolin z arekové palmy [Areca catechu] a toxikologicky významné tropové alkaloidy. Biogeneze těchto látek začíná ornithinem, z něhož vzniká pyrolidinový derivát. Jeho kondenzací se třemi acetátovými jednotkami vzniká tropanol. Estery tohoto alkoholu s kyselinami (tropová, mandlová, benzoová) jsou alkaloidy rostlin čeledi lilkovitých [Solanaceae], zejména hyoscyamin a jeho racemát atropin a skopolamin.
Atropin je obsažen v rulíku zlomocném [Atropa belladona] a v semenech durmanu [Datura stramonium].
Hyoscyamin je obsažen v blínu černém [Hyoscyamus niger]. Do této skupiny náleží také droga kokain, získaná z rostliny koka [Erythroxylon coca].
Kokain je methylester benzoylekgoninu. Alkaloidu starčku [Senecio] senecionin, senecifyllin, retrorsin a další jsou hepatoxické a kancerogenní.
Steroidní alkaloidy:
Biogeneze steroidních alkaloidů probíhá od skvalenu jeho cyklizací. Důležitým meziproduktem je cholesterol.
Mezi steroidní alkaloidy patří cholestanové glykoalkaloidy lilku [Solanum] solanin, solanidin, tomatin, solasodin, toxické metabolity kýchavice [Veratrum] a komonky [Petilium] jervin, cyklopamin, cykloposin, protoveratriny a další, pregnanové alkaloidy zimostrázu [Buxus] cyklobuxin, cyklobuxoviridin, buxtaunin.
Žádné komentáře:
Okomentovat